De oorsprong van het Vicchiomaggio-kasteel, aanvankelijk Vicchio dei Longobardi genoemd, dateert van rond 1400, zoals vermeld op enkele oude perkamenten die nog steeds bewaard zijn gebleven. We staan ​​op de top van een heuvel met uitzicht over de hele Val di Greve, ongeveer 18 kilometer van Florence. In zijn lange en roemrijke geschiedenis hebben talloze persoonlijkheden in het kasteel van Vicchiomaggio verbleven, waaronder in het bijzonder Leonardo da Vinci, precies in de periode waarin hij zijn beroemdste meesterwerk, de Mona Lisa, schilderde. Tegenwoordig zijn John en Paola Matta de eigenaren van het kasteel. Het landgoed strekt zich uit over ongeveer 140 hectare, waarvan 34 zijn beplant met wijngaarden, 10 met olijfbomen en de rest is een park. Sangiovese is de meest representatieve druivensoort van het bedrijf, een fundamentele druif voor de productie van Chianti Classico. Bij hem zijn echter ook andere internationale wijnstokken te vinden in Castello Vicchiomaggio, zoals Merlot en Cabernet Sauvignon. Met name deze variëteiten worden gebruikt voor de productie van rode IGT-wijnen. Het mediterrane klimaat en de typische bodem rijk aan klei en grote stenen, de zogenaamde Galestro, zijn de basiselementen van het terroir van Castello.